Arbutin

gelbliche nadelförmige Kristalle mit bitterem Geschmack

fest

199,5 °C

praktisch 0 bei 25 °C

mäßig in Wasser (50 g·l−1)

Arbutin (Hydrochinon-β-D-glucopyranosid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryl-β-Glucoside und der Hydrochinone.

Arbutin kommt in Damiana, Preiselbeere, Heidelbeere, Himbeere, Weizenkeimen, Porst, rundblättrigem Wintergrün, Bärentraube (Mindestanforderung laut Europäischem Arzneibuch 7&nbsp

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;%), Kaffee, Tee, Rotwein sowie Birnen und Birnenblättern (mit mehr oder weniger Gehalt) vor. Es wird im Darm durch Bakterien zu Glucose und Hydrochinon umgesetzt.

Vorstufe des Arbutins ist die über den Shikimatweg gebildete Cumarsäure. Durch eine β-Oxidation der Propylen-Seitenkette entsteht p-Hydroxybenzoesäure, aus der schließlich durch oxidative Decarboxylierung das Benzohydrochinon gebildet wird. Letzteres wird nun O-glykosyliert zum Arbutin.

Arbutin stellt als Hydrochinonglukosid ein Prodrug dar. Es ist in der ursprünglichen Form schlecht resorbierbar und kann in dieser Form nicht an seinen Wirkungsort gelangen. Vor der Resorption muss es daher erst im Magen und oberen Dünndarm zu den gut resorbierbaren Hydrochinonen hydrolysiert werden. Die „Entgiftung“ erfolgt in der Leber, indem Hydrochinon mit Glucuronsäure oder Schwefelsäure konjugiert, was die Wasserlöslichkeit und somit den Transport im Blut verbessert. Über diesen Weg erreichen innerhalb von 6 Stunden 70 % bis 75 % der aufgenommenen Menge die Nieren und werden dort mit dem Harn ausgeschieden. Bakterien in der Blase können den Hydrochinonkomplex wieder spalten und so Hydrochinon freisetzen. Hydrochinon wirkt antibakteriell. Arbutin-haltige Drogen (z. B. Bärentraubenblätter) und ihre Extrakte werden daher bei bakteriellen Infektionen der Harnwege medikamentös angewendet.

Das aus Arbutin entstehende Hydrochinon besitzt in höherer Dosierung eine leberschädigende Wirkung und steht im Verdacht, mutagene oder möglicherweise sogar kanzerogene Wirkungen zu haben. Daraus ergeben sich die Beschränkungen in der Anwendung:

Auf Grund des hohen Gerbstoffgehalts Arbutin-haltiger Drogen ist bei der Zubereitung als Tee Übelkeit und Erbrechen möglich. Daher sollte es als Kaltmazerat zubereitet werden, da so kaum Gerbstoffe aus dem Pflanzenmaterial extrahiert werden.